小山薰堂的諸多企劃案中，有一個讓人津津樂道的「天草航空改造企畫」。企畫案的主要目的，是為小山薰堂老家熊本縣天草市的迷你航空公司提升知名度與載客率。
天草航空成立於1998年，是一間只有58名員工，僅擁有一架39人座位龐巴迪螺旋槳飛機的超迷你航空公司。這間全日本最小的航空公司有50%以上的股權屬於熊本縣，以天草機場為中心，每天四條航線、10班飛機往返天草市、熊本市、福岡市與大阪府之間。雖然服務人員相當精簡，全公司僅有五名空姐，每班飛機從check-in到檢查行李、客艙服務都由同一位空服員執行，但天草航空仍舊以熱情與親切感為賣點，受到天草當地居民的愛戴。
但就經營面來看，搭乘率的逐年遞減不免讓天草航空憂心，2006年至2007年之間，載客率一度從43.3%掉到37.9%。天草航空經營者吉村孝司於是開始思考是不是該整修機體外觀，因為一般的航空公司都是每五年就會重新塗裝機體，但是天草航空的飛機飛行了10年，每天卻只有使用抹布把機身擦拭乾淨而已。
2012年，吉村碰巧遇上熊本市天草出身的小山薰堂，在閒聊中提到了想用一千萬日元為機體外觀重新塗裝的計劃，順便問了小山有沒有推薦的設計師。但小山認為與其把這些錢全花在設計費上，不如運用媒體的力量讓更多人認識天草航空。於是小山在自己製作的電視節目《東京會議》中開始了機身設計的募集計劃，並邀請Tokyo Midtown Award的評審，從募集來的269件作品中挑選出設計師橫田青史的作品。
扣除設計費剩下的預算，小山建議天草航空贈送與機身相同造型的模型飛機給乘客留念，因此在機身改造的首航，便以「小山薰堂限定機票」加上贈品方案達到當日完售的成績。2013年度的載客率，整整比改裝前大幅提升了14.5%。
2013年時小山更突發奇想邀請具有正式聖誕老人執照的各國聖誕老人搭乘天草航空，齊聚天草市進行「世界聖誕老人會議」，為天草的孩子們傳遞正確的聖誕節過法。由於活動新鮮有趣，第一屆就聚集了3000多名親子一同參加活動，之後也計劃每年進行。
機身設計募集與世界聖誕老人會議的企劃案，讓不少人除了認識天草航空，也同時推廣了熊本縣的觀光。許多人指出搭乘天草航空是非常有趣的經驗，會想推薦給身邊的親友，企劃案本身的豐富故事性，也吸引了日本國內外媒體爭相報導，成功聚集了高人氣。（文－劉季茹 圖片提供－ ©akiko tsunoda）